Aos 21 anos, Cyrus (Jonah Hill, de Ressaca de Amor) mora com sua mãe solteira, Molly (Marisa Tomei, de O Lutador). Eles têm uma relação muito próxima - talvez até demais. Isso acaba atrapalhando bastante John (John C. Reilly, de Quase Irmãos), quando ele conhece a mulher e os dois iniciam um romance.A comédia Cyrus não é bem sobre como o cara vai ganhar Molly, mas sobre como ele vai fazê-la se preocupar menos com o filho e viver a vida dela. O rapaz, que pensa e age como um adolescente mimado, tem seus artifícios, se faz de bonzinho e amigo de John, mas, no fundo, usa de um jogo sujo para se livrar da "concorrência".Escrito e dirigido pela dupla Jay e Mark Duplass, o que há de mais curioso em Cyrus é a forma como eles trabalham essa comédia de subtexto edipiano. Eles poderiam cair numa comédia rasgada, cheia de baixarias, ou para um drama pesado. No entanto, os diretores ficam no meio-termo e fazem um estudo sobre esse trio de personagens e a forma como essa estranha relação se desdobra na vida deles.John é inseguro em tudo e muito carente. Anos depois da separação, ainda é amigo de sua ex-mulher, Jamie (Catherine Keener, de Onde Vivem os Monstros), e a transforma em sua confessora, obrigada a ouvir todas as suas reclamações e dúvidas.Cyrus mais parece um bebê crescido, que usa sua imaturidade e a superproteção da mãe como desculpa para o seu comportamento egoísta. Sujeito grande e bonachão, ele é capaz de se transformar na criança carente que acredita ser, com medo de sair para o mundo e enfrentar a vida. Por isso, é mais fácil e seguro estar sempre atrelado à sua mãe.Molly, por sua vez, deve ter algum sentimento de culpa muito grande para aceitar o comportamento do filho e ignorar a manipulação emocional óbvia que ele usa com ela. Marisa Tomei, uma espécie de rainha dos filmes independentes, é capaz de interpretar aqui tanto a frágil mãe, quanto a predadora sexual, o que coloca o personagem de Reilly numa dúvida grande: até onde ela está apaixonada por ele? Até onde vai essa proximidade com Cyrus?