Penn havia muito andava recolhido, mas entra na história como diretor de dois filmes muito influentes - Bonnie & Clyde (1967) e Pequeno Grande Homem (1970). O primeiro define, junto com Easy Ryder e mais alguns títulos, a estética 68 do cinema americano, contestador, fora do sistema, ligado à contracultura. Na trama, dois mitos da história criminal norte-americana, que não são vistos sob forma condenatória ou moralista sob a ótica de Penn. A dupla é interpretada por Faye Dunaway e Warren Beatty. Um filmaço , a ser revisto.
Pequeno Grande Homem (1970), com Dustin Hoffman, é um daqueles filmes que podem ser chamados de ecológicos, porém não-chatos, pois mergulha na cultura da população indígena, também sem lições morais ou aquela reverência tola, que provém mais da consciência culpada do que do respeito real pelo outro.
Bonnie & Clyde, em especial, é tão importante para a cultura da sua época, que tende a coloca uma sombra sobre o resto da obra de Penn, que é muito interessante. Dignos de nota, por exemplo, são Mickey One (1965) e Caçada Humana (1966). Tomara sejam reprisados por aí, numa dessas homenagens que a TV por assinatura sempre presta a alguém que estava esquecido e, num rompante de notoriedade, resolve morrer e portanto revive por um instante.
