Dirigido pelo estreante Richard Tanne se passa em Chicago, nos Estados Unidos, em 1989, no momento em que Barack e Michelle saíram pela primeira vez. Os dois foram juntos assistir ao filme"Faça a coisa certa, do diretor Spike Lee, no cinemas.
As gravações começaram no início de julho. Sawyers, que interpreta Obama, fez pequenas participações em filmes como A Hora Mais Escura (2012) e no ainda não lançado Snowden, sobre a vida de Edward Snowden. Sumpter é mais conhecida por seu trabalho na televisão americana, com um papel na série Gossip Girl.